Die historische Hansestadt Brilon hat viele Sehenswürdigkeiten zu bieten. Neben dem wohl ältesten Rathaus Deutschlands - erbaut etwa um 1250 - sind besonders die vielen Brunnen typisch für das Stadtbild, von denen einige auf eine lange Geschichte zurückblicken können.
Einen Besuch wert sind ebenfalls die Propsteikirche und die Nikolaikirche sowie das Derker Tor, das einzige größere, heute noch erhaltene Überbleibsel der ehemaligen Befestigungsanlage der Stadt.